교육플랫폼내 문서가 알아서 굴러가게 · 2회차Cowork · 파일 정리
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실습 단원 05 / COWORK

계획을 먼저 보고,
사본으로 정리하기.

내 PC의 파일이 실제로 움직일 수 있는 실습입니다. 사본을 만들고, 그 폴더만 연결하고, 실행 전에 계획표를 받아 확인합니다.

사본 → 연결 → 목록 → 계획 → 계획 수정 → 승인 실행 → 변경 대조

필요한 것: Claude 데스크톱 · 폴더 연결 · 파일 12개

01 · 완성 모습 먼저 보기

실행하기 전에 계획표를 먼저 받습니다

지금까지는 결과가 화면에 나왔습니다. 이번에는 내 PC의 파일이 실제로 움직일 수 있는 실습입니다. 그래서 순서가 다릅니다.

① 사본 만들기 ② 그 폴더만 연결 ③ 목록부터 확인 ④ 계획표만 받기 ⑤ 계획 고치기 ⑥ 승인 후 실행 ⑦ 변경 목록 대조

④에서 ⑥으로 건너뛰지 않는 것이 이 단원의 전부입니다.

어질러진 파일 12개 → 계획표 12행

입력 · 파일 12개

이름만 봐서는 뭔지 모릅니다

memo_a.md memo_b.md 회의메모_날짜없음.md

summary_old.md draft_final.md report_misc.md

list_materials.csv list_items.csv list_unknown.csv

notice.md read_later.txt draft_note.md

정리전_작업사본 · 12개
목표 · 계획표 12행

어떻게 바꿀지 먼저 보여 줍니다

memo_a.md → 2026-05-02_회의록_자료모임_01.md

memo_b.md → 2026-05-02_회의록_자료모임_02.md

회의메모_날짜없음.md날짜미상_회의록_다음모임.md

… 12행 모두. 이름이 겹치는 두 건은 번호로 구분합니다

기준표: 파일정리_기준표_12건.csv
이번 단원에서 확인할 실패 세 가지
① 12개 중 몇 개가 계획표에서 빠짐 — 특히 날짜가 없는 파일
② 이름이 겹치는 두 파일 중 하나를 "중복"으로 보고 지우거나 덮어씀
③ 계획을 보지 않고 바로 실행해서 원본이 바뀜
02 · 연결 범위와 권한

"연결했다"는 것은 무슨 뜻인가

폴더를 연결한다는 것은 그 폴더 안을 읽고 쓸 수 있게 문을 열어 주는 것입니다. 문을 얼마나 크게 여는지는 여러분이 정합니다.

구분무엇인가오늘 우리가 하는 선택
연결 범위작업 폴더로 고른 폴더. 그 안의 파일이 대상이 됩니다수업용 사본 폴더 하나만 고릅니다
읽기파일 내용을 보는 것계획을 만들려면 필요합니다
쓰기파일을 만들고 이름을 바꾸고 옮기고 지우는 것계획을 확인한 뒤에만, 승인해서 합니다
스킬의 "삭제하지 않는다" 문장작업 지시문잠금장치가 아닙니다. 범위를 좁히는 것이 실제 안전 조치입니다
바탕화면 전체나 문서 폴더 전체를 연결하지 마세요.
범위가 넓으면 의도하지 않은 파일이 작업 대상에 들어갑니다. 오늘은 정리전_작업사본 폴더 하나만 연결합니다. 회사 자료가 들어 있는 폴더는 오늘 수업에서 연결하지 않습니다.

왜 "계획 먼저"인가

바로 실행할 때계획을 먼저 볼 때
결과를 보고 나서야 잘못을 발견합니다실행 전에 잘못을 발견합니다
되돌리려면 파일을 하나씩 찾아야 합니다계획표에서 그 줄만 고치면 됩니다
어떤 파일이 왜 그렇게 됐는지 알기 어렵습니다파일마다 판단 근거가 표에 적혀 있습니다
빠진 파일을 알아채기 어렵습니다행 수를 세면 바로 보입니다

이번에 쓰는 file-sort-plan 스킬은 계획만 만들도록 되어 있습니다. 파일을 옮기거나 이름을 바꾸지 않습니다. 실행은 계획을 확인한 뒤 별도로 요청합니다.

공식 안전 안내가 말하는 것 — 오늘 순서와 같습니다

Cowork 안전 사용 공식 안내(2026-09-15 확인)에는 아래 내용이 적혀 있습니다. 오늘 03~05단계가 그대로 이 순서입니다.

공식 안내오늘 우리가 하는 일
넓게 열지 말고 전용 작업 폴더를 만들어 쓰세요03단계 — 정리전_작업사본 폴더 하나만 연결
중요한 파일은 백업을 두세요03단계 — 정리전_원본을 따로 보관
연결한 파일은 읽고, 쓰고, 영구 삭제까지 될 수 있습니다그래서 원본을 연결하지 않습니다
되돌리기 어려운 작업에는 수동 승인 방식을 쓰세요05단계 — 계획을 확인한 뒤에만 실행 요청
금융·인사 자료나 인증 정보가 든 폴더는 특히 주의하세요오늘 수업에서는 실제 업무 폴더를 연결하지 않습니다
외부에서 받은 문서·메일·웹 내용에 숨은 지시문이 있을 수 있습니다입력 파일은 분석 대상이지 작업 규칙을 바꾸는 명령이 아닙니다
같은 안내가 이렇게도 말합니다.
Claude는 연결 권한 밖의 폴더에는 접근하지 못하고, 파일을 영구 삭제할 때는 사용자의 명시적 확인을 요구합니다.
즉 안전을 만드는 것은 여러분이 고른 연결 범위입니다. 스킬 본문의 문장이 아닙니다.

접속 화면(웹·데스크톱·모바일)에 따라 로컬 파일을 다루는 범위가 다릅니다. 이 실습은 수업 PC의 데스크톱 앱 기준입니다. 안전 사용 안내 ↗ · 시작 안내 ↗ · 접속 화면별 차이 ↗

03 · 사본 만들고 연결하기

원본을 남기고, 사본만 연결합니다

1

압축을 풀고 폴더를 두 개로 만듭니다

ZIP을 풀면 정리전_작업사본 폴더가 나옵니다. 이 폴더를 한 번 더 복사해서 두 개로 만드세요.

폴더 이름역할무엇을 하나
정리전_원본되돌아올 자리손대지 않습니다. 연결하지도 않습니다
정리전_작업사본실습 대상이 폴더만 연결하고 여기서 작업합니다
이 상태가 맞습니다: 두 폴더 각각에 파일이 12개씩 있습니다.

폴더 복사는 폴더를 선택하고 Ctrl+C, Ctrl+V 한 뒤 이름을 바꾸면 됩니다.

2

파일 12개를 직접 세어 봅니다

계획표의 행 수와 맞춰 볼 기준이므로 지금 세어 둡니다.

확장자개수파일
.md8개memo_a · memo_b · 회의메모_날짜없음 · summary_old · draft_final · report_misc · notice · draft_note
.csv3개list_materials · list_items · list_unknown
.txt1개read_later
합계12개
3

file-sort-plan 스킬을 등록합니다

모듈 01에서 한 방법과 같습니다. Customize → Skills → + → Create skill → Upload a skill

정상 확인: 목록에 file-sort-plan이 보이고 켜져 있습니다. 설명에 "실제 이동·삭제 없이"라는 말이 들어 있습니다.
4

작업 사본 폴더 하나만 연결합니다

Claude 데스크톱 앱에서 새로 생성(Ctrl+N)을 누르면 입력창 아래에 채팅 / Cowork 전환과 연결 폴더 칩이 보입니다. Cowork를 고른 뒤 폴더 칩을 누르면 목록이 열리고, 맨 아래 폴더 추가정리전_작업사본을 고릅니다.

Cowork 새 세션 화면에서 폴더 칩을 눌러 연 목록. 연결된 폴더 경로 두 줄, 새 프로젝트, 폴더 추가 항목이 보이고 칩에 +1 표시
실제 화면폴더 칩을 누른 화면. 위쪽 칩이 지금 연결된 폴더이고, 목록에는 전에 연결했던 폴더가 남아 있습니다. 새 폴더는 맨 아래 폴더 추가로 고릅니다. 칩에 +1이 붙어 있으면 폴더가 두 개 이상 연결된 것입니다 — 목록에서 넓은 폴더를 눌러 체크를 풀어 하나만 남깁니다.
예상 상태: 칩에 정리전_작업사본으로 끝나는 경로 하나만 보입니다. +1이 없어야 하고, 상위 폴더나 바탕화면이 아니어야 합니다. 경로가 길면 칩 안에서 잘려 보일 수 있으니, 칩을 다시 눌러 목록에서 전체 경로를 확인하세요.
상위 폴더가 같이 들어갔다면: 칩을 눌러 그 폴더를 다시 클릭하면 체크가 풀립니다. 범위가 넓은 상태로는 진행하지 않습니다.

첫 요청을 보내는 순간 아래와 같은 폴더 접근 허용 창이 뜹니다. 여기가 "연결"의 실제 의미가 적힌 곳입니다.

폴더 접근 요청 대화상자. 허용 대상 폴더 경로, 읽기·수정·명령 실행 권한 설명, Allow 링크, 다시 묻지 않기 체크박스, 취소 버튼
실제 화면첫 요청 직후 뜨는 Folder access request. 이 세션이 이 폴더를 읽고 수정하고 명령을 실행할 수 있으며, 파일이 Anthropic 서버로 보내져 처리된다고 적혀 있습니다. 경로가 정리전_작업사본으로 끝나는지 읽고 Allow를 누릅니다. 수업에서는 "Don't ask again"에 체크하지 않습니다 — 매번 경로를 읽는 것이 안전 절차입니다.

화면은 2026-09-15 데스크톱 앱(한국어 설정) 기준입니다. 버전에 따라 버튼 이름이 다를 수 있으며, 다르면 강사가 실제 화면으로 안내합니다.

여기까지 됐는지 확인

04 · 계획표만 받기

먼저 목록, 그다음 계획 — 실행은 아직입니다

1

무엇이 보이는지부터 확인합니다

바로 정리를 시키지 않습니다. 연결 범위 안에 무엇이 있는지 먼저 확인합니다.

먼저 목록만 확인하기
연결한 폴더 안의 파일 목록만 알려 주세요. 파일 이름과 개수만 적어 주세요.
아직 아무것도 바꾸거나 옮기지 마세요.
Cowork 세션의 응답. 정리전_작업사본 폴더 파일 12개 목록과 아무것도 건드리지 않았다는 문장
실제 화면위 문장을 보낸 결과. "정리전_작업사본 폴더 — 파일 12개, 하위 폴더 없음" 다음에 이름 12개가 번호로 나오고, 마지막에 "아무것도 건드리지 않았습니다"라고 적혀 있습니다. 이 12개가 03단계에서 직접 센 목록과 같으면 통과입니다.
오른쪽 컨텍스트 패널에 정리전_작업사본 폴더 하나만 표시된 모습
실제 화면같은 화면의 오른쪽 컨텍스트 패널. 연결된 폴더가 이름만 표시됩니다. 여기에 폴더가 둘 이상 보이면 범위가 넓은 것입니다.
정상 확인: 파일 12개가 나오고, 내가 센 목록과 같습니다. 오른쪽 컨텍스트 패널에도 폴더가 하나뿐입니다.
12개보다 많이 나오면: 상위 폴더가 연결된 것입니다. 연결을 다시 고르세요. 이 확인을 건너뛰면 엉뚱한 폴더를 정리하게 됩니다.
2

계획표를 요청합니다

계획표 만들기
file-sort-plan 스킬을 사용해 연결한 폴더의 파일 12개에 대한 정리 계획표를 만들어 주세요.

- 표의 열: 현재 파일명 / 종류 / 날짜 근거 / 제안 파일명 / 제안 폴더 / 확인 사항
- 12개 파일이 모두 한 행씩 나와야 합니다.
- 문서 안에 날짜가 없으면 날짜미상으로 표시하고, 파일 수정일을 문서 날짜로 쓰지 마세요.
- 제안 이름이 겹치면 번호를 붙여 구분하고, 어느 쪽도 삭제 대상으로 제안하지 마세요.
- 아직 파일을 옮기거나 이름을 바꾸지 마세요. 계획만 보여 주세요.
예상 상태: 12행짜리 표가 채팅에 나옵니다. 파일은 아직 그대로입니다.
계획표 응답 윗부분. 스킬을 이 세션에서 불러올 수 없었다는 안내 문장과, 현재 파일명·종류·날짜 근거·제안 파일명·제안 폴더·확인 사항 열을 가진 표의 첫 네 행
실제 화면리허설에서 받은 계획표의 윗부분. 정리 계획표 (12건) 아래 요청한 6개 열이 그대로 있고, memo_a.md·memo_b.md-1·-2로 나뉘어 있습니다. 표 위의 첫 문단에 주목하세요 — 이 리허설에서는 세션을 연 뒤에 스킬을 등록해서 Claude가 "이 세션에서는 스킬을 불러올 수 없었다"고 알리고 규칙만으로 작성했습니다. 스킬을 먼저 등록하고 새 세션을 여세요.
계획표 응답의 마지막 부분. 날짜미상 4건 처리, memo_a/memo_b 분리, 삭제 제안 없음, 승인 대기 문장
실제 화면같은 응답의 끝부분. "날짜미상 4건은 파일 수정일을 쓰지 않고 날짜미상으로 두었다 · 이름 충돌은 memo_a/memo_b 한 쌍뿐 · 삭제 제안 없음 · 승인하시면 실행하겠습니다". 다음 단계의 네 가지 검사 항목이 이 문단에 그대로 대응합니다. 번호 표기(-1/-2)와 하위 폴더 이름은 기준표(_01/_02)와 달라도 됩니다.
3

계획표를 네 가지로 검사합니다

표를 받으면 바로 승인하지 말고 아래를 확인합니다.

확인 항목통과 기준틀리면
① 행 수12행. 스킬이 만든 보고서는 입력 수에 넣지 않습니다빠진 파일을 찾아 다시 요청
② 이름 충돌memo_a.mdmemo_b.md_01 / _02로 구분됨하나를 중복·삭제로 제안했다면 반드시 고쳐야 합니다
③ 날짜미상4건이 날짜미상으로 시작
(회의메모_날짜없음 · report_misc · list_unknown · read_later)
수정일이 날짜로 들어갔는지 확인
④ 확장자.csv.csv로, .txt.txt로 유지확장자가 바뀌면 파일이 안 열립니다
②를 꼭 보세요.
memo_a.mdmemo_b.md는 종류·날짜·제목이 모두 같아서 제안 이름이 겹칩니다. 하지만 내용은 다릅니다. 열어 보면 하나는 장소 선정, 하나는 표지 문구 검토입니다. 이름이 같다고 같은 파일이 아닙니다.
4

기준표와 대조합니다

기준표는 수업용 비교 기준입니다. 표현이 달라도 되지만 날짜·폴더·충돌 처리는 같아야 합니다. 폴더는 회의록 3 · 보고서 3 · 목록 3 · 기타 3으로 나뉩니다.

여기까지 됐는지 확인

05 · 계획 고치고 실행하기

계획을 한 줄 고친 뒤에 실행합니다

계획 단계에서 고치는 것이 실행한 뒤 되돌리는 것보다 훨씬 쉽습니다.

1

규칙 하나를 바꿔 계획을 다시 받습니다

이번에는 "날짜미상" 파일을 따로 모으도록 규칙을 바꿔 봅니다. 입력은 그대로 12개입니다.

규칙 하나만 바꾸기
방금 계획에서 규칙 하나만 바꿔 다시 만들어 주세요.
날짜가 확인되지 않은 파일은 종류별 폴더 대신 "날짜확인필요" 폴더로 보내 주세요.
나머지 규칙(이름 형식, 충돌 번호, 확장자 유지)은 그대로 둡니다.
바뀐 행이 몇 개인지도 알려 주세요.
예상 상태: 4행의 제안 폴더가 날짜확인필요로 바뀝니다. 나머지 8행은 그대로입니다.
정상 확인: 바뀐 행이 4개이고, 파일 이름 형식(날짜미상_종류_제목.확장자)은 그대로입니다.
12행이 전부 바뀌었다면: 규칙 하나가 아니라 전체를 새로 만든 것입니다. 다시 요청하세요.
2

어느 계획으로 갈지 정합니다

두 계획 중 하나를 고르세요. 어느 쪽이든 괜찮습니다. 중요한 것은 내가 보고 골랐다는 사실입니다.

3

승인하고 실행합니다 — 사본 폴더에서만

승인 후 실행
방금 확인한 계획대로 연결한 폴더 안에서 파일 이름을 바꾸고 폴더로 옮겨 주세요.

- 원본 파일을 삭제하지 마세요. 이름 변경과 이동만 합니다.
- 계획표에 없는 파일은 건드리지 마세요.
- 이름이 겹치는 두 파일은 덮어쓰지 말고 번호로 구분해 주세요.
- 끝나면 무엇을 어디로 옮겼는지 목록으로 알려 주세요.
예상 상태: 작업 사본 폴더 안에 회의록·보고서·목록·기타(또는 날짜확인필요) 폴더가 생기고, 파일이 새 이름으로 들어갑니다.
실행은 작업 사본 폴더에서만 합니다. 정리전_원본은 연결하지 않았으므로 그대로 남아 있어야 합니다.
4

탐색기를 열어 직접 확인합니다 — 여기가 검증입니다

채팅의 변경 목록만 보지 않습니다. Windows 탐색기로 폴더를 열어 보세요.

확인할 것통과 기준
총 파일 수하위 폴더를 다 합쳐 12개. 늘거나 줄지 않았습니다
이름 충돌 두 건..._자료모임_01.md..._자료모임_02.md둘 다 있습니다
두 파일의 내용열어 보면 하나는 장소 선정, 하나는 표지 문구 — 서로 다릅니다
날짜미상 4건이름이 날짜미상_으로 시작합니다
확장자.csv 3개, .txt 1개가 그대로입니다
원본 폴더정리전_원본의 12개가 손대지 않은 그대로입니다
정상 확인: 여섯 줄이 모두 통과. 특히 마지막 줄 — 원본이 그대로인지 꼭 확인하세요.

여기까지 됐는지 확인

06 · 다른 묶음에 다시 쓰기

확장자가 섞인 묶음에도 통하나요?

앞 묶음은 텍스트와 CSV뿐이었습니다. 이번에는 Word·Excel·PDF·이미지가 섞여 있습니다. 선택 확장

1

풀어서 확인하고, 새 폴더로 연결합니다

파일확장자문서 안의 날짜
안내문_초안.docxWord2026-05-09
참가자수_집계.xlsxExcel2026-05-10
표지_시안.png이미지없음
제안서_사본.pdfPDF2026-05-11
회의메모_추가.md텍스트2026-05-09
자료목록_추가.csv없음
2

같은 방법으로 계획표를 받습니다

확장자가 섞인 묶음
file-sort-plan 스킬로 이 폴더의 파일 6개에 대한 정리 계획표를 만들어 주세요.
문서 안에 날짜가 없으면 날짜미상으로 표시하고, 파일 속성의 수정일을 문서 날짜로 쓰지 마세요.
확장자는 그대로 유지해 주세요. 아직 실행하지 말고 계획만 보여 주세요.
정상 확인: 6행이 나오고, 표지_시안.png자료목록_추가.csv 두 건이 날짜미상입니다.
이미지 파일에 날짜가 붙어 있다면: 파일 속성의 수정일을 가져온 것입니다. 그 날짜는 파일을 저장한 날이지 문서를 작성한 날이 아닙니다. 어디서 가져왔는지 되물어 보세요.
이 차이가 왜 중요한가요?
파일 수정일은 복사만 해도 바뀝니다. 그 날짜로 문서를 정리하면 실제 작성 시점과 전혀 다른 순서가 만들어집니다. 문서 안에 날짜가 없으면 없는 대로 남겨 두고 사람이 확인하는 편이 낫습니다.

여기까지 됐는지 확인

07 · 막혔을 때

파일 정리에서 자주 나오는 여섯 가지

① 목록에 파일이 12개보다 많이 나옵니다

원인 — 상위 폴더나 바탕화면이 연결된 것입니다.

복구 — 입력창 아래 폴더 칩을 눌러 목록을 열고, 넓은 폴더를 클릭해 체크를 풉니다. 칩의 +1이 사라지고 정리전_작업사본만 남아야 합니다. 목록이 12개가 될 때까지 계획 요청을 하지 마세요.

왜 중요한가 — 범위를 확인하지 않고 실행하면 엉뚱한 폴더의 파일 이름이 바뀝니다. 이 확인이 오늘 가장 중요한 안전 절차입니다.

② 계획표가 12행이 아닙니다

확인할 것 — 어떤 파일이 빠졌는지 찾습니다. 날짜가 없는 파일이나 .txt가 빠지는 경우가 많습니다.

복구 — "빠진 파일 이름을 알려 주고, 12개 모두를 한 행씩 넣어 다시 만들어 주세요"라고 요청합니다.

확인 — 스킬이 만든 보고서 파일이 생겼다면 그것은 입력 12개에 포함하지 않습니다. 입력 수와 생성물 수를 섞지 마세요.

③ memo_a와 memo_b 중 하나를 "중복"이라고 합니다

확인할 것 — 두 파일을 메모장으로 열어 보세요. 하나는 "장소 선정은 확인 필요", 다른 하나는 "자료집 표지 문구를 검토했습니다"입니다. 내용이 다릅니다.

복구 — "두 파일은 내용이 다릅니다. 삭제하지 말고 _01, _02로 구분해 주세요"라고 요청합니다.

기억할 점 — 이름이 같아지는 것과 내용이 같은 것은 다릅니다. 내용 중복 판단은 사람이 확인한 뒤에 합니다.

④ 실행했는데 파일이 사라진 것 같습니다

먼저 할 일 — 당황해서 또 실행하지 마세요. 탐색기에서 하위 폴더까지 열어 파일 수를 셉니다. 폴더로 옮겨졌을 뿐일 가능성이 큽니다.

그래도 개수가 모자라면정리전_원본 폴더가 있습니다. 작업 사본을 지우고 원본을 다시 복사해 처음부터 하면 됩니다.

이래서 사본을 만듭니다. 03단계에서 폴더를 두 개로 만든 이유가 이것입니다.

⑤ 계획 스킬인데 파일을 바꿔 버렸습니다

확인할 것 — 요청 문장에 "정리해 주세요"라고만 적지 않았나요? 스킬의 범위는 계획이지만, 사용자가 실행을 요청하면 다른 작업으로 이어질 수 있습니다.

복구 — 원본 폴더에서 다시 복사합니다.

기억할 점 — 스킬에 적힌 "계획만 한다"는 문장은 작업 지시입니다. 실제 변경을 막는 장치는 좁은 연결 범위사본입니다. 두 가지를 문장으로 대신할 수 없습니다.

⑥ "스킬을 이 세션에서 불러올 수 없었다"고 나옵니다

원인 — 세션을 먼저 열고 그 뒤에 file-sort-plan을 등록한 경우입니다. 2026-09-15 리허설에서 같은 문장이 나왔습니다(04단계 계획표 그림의 첫 문단).

복구 — 스킬이 등록·켜짐 상태인지 확인한 뒤 새 세션을 열고 같은 폴더를 연결해 다시 요청합니다.

그래도 진행은 됩니다 — 리허설에서는 스킬 없이도 요청 문장의 규칙만으로 12행 계획표가 나왔고 기준표와 일치했습니다. 다만 수업 목적은 "스킬이 규칙을 대신 기억한다"를 보는 것이므로 새 세션에서 다시 하는 편이 좋습니다.

이해 확인

1. 파일 12개를 정리시켰더니 계획표가 10행으로 나왔습니다. 무엇부터 해야 할까요?

2. 스킬 본문에 "파일을 삭제하지 않는다"고 적혀 있습니다. 이것으로 충분한가요?

3. 이미지 파일에는 문서 안에 날짜가 없습니다. 계획표의 날짜 칸을 어떻게 해야 할까요?

여기까지 됐는지 확인

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